Онлайн семінар Проф. Девід Сарла (Prof. David Sarlah)

Жов. 16, 2023

Сергій Олександрович Кудрявцев

Запрошуємо здобувачів вищої освіти кафедри хімічної інженерії та екології, що навчаються за спеціальністю Хімічні технології та інженерії і не тільки, скористатися можливістю спілкування і прослухати лекцію Проф. Девіда Сарла (Prof. David Sarlah), професор Іллінойського університету в Урбана-Шампейн.

Цього тижня, 19-го жовтня о 16-00.

Лектор: Проф. Девід Сарла (Prof. David Sarlah), професор Іллінойського університету в Урбана-Шампейн, його наукові інтереси охоплюють синтез складних біологічно активних природних сполук і хімічну біологію, а також розробку новітніх синтетичних методів. Здобув ступінь доктора філософії з хімії у групі професора К. Ніколау у галузі тотального синтезу, а потім приєднався до групи професора Еріка Каррейри (який вже був лектором Харківського хімічного семінару) в ETH Zurich як постдокторант і досліджував асиметричний каталіз.

Тема доповіді «Dearomative Functionalization Strategies: From Novel Methods to Complex Natural Products» (Деаромативні стратегії функціоналізації: від новітніх методів до складних природних продуктів). Невеликі складні молекули, що містять гетероатоми, є необхідними у всіх галузях хімії, але вони також часто є важкодоступними. Селективні перетворення ароматичних сполук могли б забезпечити безпосередній шлях до них, однак численні проблеми, пов'язані з деароматичною функціоналізацією, залишили ці типи реакцій недостатньо розвиненими. Доповідь буде стосуватись нових стратегій, які заповнюють цю прогалину, зокрема деароматичної функціоналізації з використанням аренофілів, що фотохімічно реагують з аренами за схемою [4+2]. Таким чином, добре відомі реакції з олефінами, такі як дигідроксилювання, епоксидування та відновлення, тепер можуть бути безпосередньо застосовані до аренів. Крім того, аренофіли в поєднанні з каталізом перехідними металами забезпечують швидкий доступ до широкого спектра продуктів, які є складними для синтезу відомими методами і доповнюють ті, що отримують за допомогою біологічних або хімічних деароматичних процесів. Використовуючи хімію деароматизації був виконаний синтез складних природних продуктів, включаючи панкратистатини, наркоклазин, ідарубіцинон та аміноглікозидні антибіотики.

Мова семінару — англійська.

Zoom link:
Join Zoom Meeting
https://us02web.zoom.us/j/4590042894?pwd=dEZzSjlMbEdkQnhNODZYYjJoekVPUT09

Meeting ID: 459 004 2894
Passcode: Ch24022022

Lecture abstract:

 Small, heteroatom-containing complex molecules are highly desired in all areas of chemistry, but they are also often difficult to access. Selective transformations of aromatic compounds could provide a more direct route to such desirable targets; however, the many challenges associated with dearomative functionalization have left these types of reactions widely underdeveloped. Our group is developing new strategies that bridge the gap between dearomatization and alkene chemistry. In pursuit of such goals, we established dearomative functionalizations using small molecules - arenophiles. Arenophiles photochemically react with arenes in [4+2]-fashion, enabling reactions of formally isolated alkenes in aromatic substrates. Thus, well-established olefin reactions, such as dihydroxylation, epoxidation, and reduction, can now be more directly applied to arenes. Additionally, arenophiles in combination with transition metal catalysis enable rapid access to a diverse range of products that are both challenging to synthesize via existing methods and complementary to those acquired through biological or chemical dearomative processes. Finally, using this dearomatization chemistry, we have recently completed the synthesis of several complex natural products, including pancratistatins, narciclasine, idarubicinone, and aminoglycoside antibiotics.